En Almagro han existido asentamientos humanos desde épocas muy tempranas. Se han encontrado rastros de poblaciones paleolíticas y también de la edad del Bronce y de la edad de Hierro. En la época romana era un núcleo bien comunicado.
No obstante su desarrollo urbano comienza en el siglo XIII, tras el triunfo cristiano en las Navas de Tolosa, gracias a las aportaciones de labradores, hidalgos y de instituciones eclesiásticas. En 1222 ya era cabecera del Campo de Calatrava y sede de la Orden.
Las fortunas obtenidas en la explotación de las minas de Almadén también dejan una impronta especial en el casco urbano, en el que las casas señoriales y los palacios blasonados forman muchas de las calles.