Existen dos versiones para el origen de esta villa. Uno lo atribuye al hallazgo de una imagen mariana y al asentamiento en ese lugar de artesanos y comerciantes. Otro hace referencia a la repoblación del lugar por cristianos viejos, a finales del siglo XI, tras la conquista de Toledo por Alfonso VI de Castilla.
La villa fue feudo de la familia Dávalos. Un vástago de este linaje, Ruy López Dávalos, tuvo decisiva influencia en la corte del rey Enrique III de Castilla. Ruy López erigió el castillo local, que más tarde pasó a jurisdicción del conde de Benavente.
En esta población residió y falleció -1562- el fraile Pedro de Alcántara, elevado a los altares el año 1669, y al que debe Arenas su actual denominación.