Algunos autores localizan la prerromana Turóbriga en las cercanías de Cabeza del Buey. La proximidad del castillo de Almorchón, fortificación bélica vital para la zona demuestra el carácter estratégico de la fundación de Cabeza del Buey. Zona de paso de los ganados de la Mesta esta población pasó a ser posesión de la Orden del Temple a la de Alcántar, teniendo categoría de Encomienda, destacando el papel de la familia Rol como Comendadores en el siglo XV y XVI. En Cabeza del Buey nació Diego Muñoz Torrero, político liberal protagonista de las Cortes de Cádiz de 1.812.