En la cuenca de la Alfájora se han encontrado vestigios arqueológicos que hacen suponer la presencia del hombre prehistórico en estas tierras. En los últimos años, especialistas en Prehistoria han descubierto abundantes restos humanos y líticos del Paleolítico inferior y medio. Dos pueblos íbericos, los Bástulos y los Bastetanos, fueron creando en la zona núcleos estables de población como ?Cannillae? - Canillas- y así se asentaron paulatinamente por esta sierra. Parece ser que el primitivo poblado ibérico de Canillas de Aceituno formó parte del eje cultural y comercial Malaca Málaga -Mainake - Ilíberis Granada - Baza. Más tarde, la localidad fue uno de los núcleos coloniales de la red comercial creada por los fenicios en la comarca oriental de Málaga. Por otro lado, Sierra Tejeda fue territorio cartaginés hasta el año 265 a. C., cuando se inicia la expansión romana.
Los romanos supieron aprovecharse bien de los productos autóctonos de estas tierras andaluzas a la vez que aportaron nuevos alimentos y técnicas de conservación. Sin embargo la actual Canillas de Aceituno tuvo su verdadero origen en la época de dominación árabe, que le dio nombre. En el origen de su nombre no se ponen de acuerdo los historiadores, tal es la rica variedad de sus productos. Mientras unos aluden a sus aceitunas, otros se remiten al pasado auge de la ?Azzeytun?, una seda natural teñida de color aceituna que tenía fama hasta en Granada. De hecho, este territorio llegó a formar parte del reino de Granada, y sus habitantes, encabezados por el morisco Muezzin participaron en la rebelión musulmana del siglo XVI. Una vez sofacada esta sublevación se reprobló Canillas con gentes de Lucena, Cabra, Archidona y Antequera. Canillas fue traspasada de la jurisdicción real a la nobiliaria, convirtiéndose en Señorío de pleno. La villa estuvo sometida a caciques como el Conde de Cabra, el Marqués de Comares y el Duque de Medinaceli.Y Felipe II para evitar futuras concentraciones de moriscos,ordenó demoler piedra por piedra el castillo de Canillas de Aceituno.
Los comienzos del siglo XIX y debido a la ocupación francesa fueron nefastos para Canillas. Las tropas francesas fomentaron un clima de inestabilidad política y social, de saqueos y bandolerismo. La segunda mitad del XIX no fue mejor para la localidad, que fue asolada por sequías, hambrunas, epidemias, plagas de filoxera en los viñedos y el terremoto de 1884, que afectó al 65 por ciento de las viviendas. Todo ello provocó una inminente inmigración hacia lugares como Orán, Tánger, Ceuta, Melilla, Cuba, Uruguay y Argentina. Entre los personajes ilustres que nacieron en la localidad se encuentra el famoso cantaor de flamenco Antonio Jiménez Rodriguez - Antonio de Canillas -.