La ciudad fue fundada por Alfonso X en 1255. Se llamó Villa Real y se levantó en el antiguo Pozuelo de don Gil. La intención del rey era equilibrar el enorme poder que las Órdenes Militares había adquirido en la provincia. En 1262 se incrementaron los privilegios concedidos a los ciudadanos lo que propició su repoblación.
Tras la construcción de la Puerta de Toledo, Alfonso XI reunió en la ciudad a las Cortes de Castilla.
El padre de Isabel I, el rey Juan II otorgó a la villa el título de Ciudad (de ahí su actual nombre).
Los Reyes Católicos crearon varias instituciones como la Hermandad Vieja (milicia contra los bandidos), el Tribunal de la Inquisición, la Chancillería...
En la ciudad además de los cristianos habitaron durante años los judíos y los moriscos.
A finales del siglo XVII, Ciudad Real se convierte en capital de La Mancha. Un siglo después se crea una Sociedad Económica de Amigos del País para intentar impulsar el desarrollo.
Este se verá influido notablemente por la llegada del ferrocarril en 1863. En los años 20 se comienza a construir fuera de las murallas de la ciudad. En la actualidad la ciudad alberga a más de 60.000 personas.
Entre los acontecimientos más importantes de los últimos años se pueden citar la instalación de un campus universitario y la llegada del tren de Alta Velocidad (Madrid - Sevilla).