Sus orígenes se remontan a más de cinco siglos antes de Cristo.
Los árabes la conquistaron y en el año 1083 Alfonso VI la devolvió a manos cristianas.
En el Castillo de Escalona nació el Infante don Juan Manuel en 1282, nieto de Fernando III quien donó el señorío de la ciudad a su padre.
Otra fecha importante para la ciudad fue el año 1423, cuando Juan II la incorporó a la Corona de Castilla. Durante un intervalo fue donada a don Álvaro de Luna, tras su muerte fue devuelta a Castilla para que en 1470 Enrique IV la cediera a D. Juan Pachecho, Maestre de Santiago.