Funchal nace en 1425, gracias a una población traída de las regiones más pobres de Portugal, aparte de prisioneros que conseguían su libertad a cambio de que se fueran a vivir a Madeira. Los primeros visitantes acudían a la isla en busca de la savia de drago para teñir la ropa. El cultivo de la caña de azúcar trajo prosperidad a la isla y a la ciudad, un desarrollo que fomentó la construcción de lujosos edificios burgueses. Pero la isla siempre estuvo amenazada por las incursiones de los piratas, lo que provocó que todos los edificios fueran construidos de cara al mar, con torreones o grandes terrazas y balconadas. El vino malvasía fue también producto de exportación.
Célebres personajes han visitado la isla y quedado encantados con sus parajes, entre ellos, el Rey Ladislao III, último rey de Polonia, Colón, el Capitán Kidd cuya leyenda sobre el tesoro que enterró en las Ilhas Desertas sigue vivo, el Capitán James Cook, Napoleón, que compró vino en la isla camino a su exilio en Santa Elena, Carlos I, George Bernard Shaw, dramaturgo irlandés el cual definió a su profesor de baile en la isla como 'el único hombre que me ha enseñado algo' o Winston Churchill.