Tierra de contrastes paisajísticos, Guadalajara presenta una rica arquitectura popular que cambia en las distintas comarcas (son muy singulares las construcciones de piedra oscura de los "pueblos negros"). Los castillos y las torres roqueras despuntan en los horizontes de muchas poblaciones.
Posee algunas ciudades con un valiosísimo patrimonio cultural, como Sigüenza, Atienza o Molina de Aragón. En ellas fue muy importante el mecenazgo de nobles como los Mendoza o los duques de Pastrana. Los palacios y los edificios eclesiásticos levantados bajo sus órdenes constituyen importantes referentes artísticos en la zona (destacando las construcciones góticas y renacentistas).
Las iglesias albergan auténticas joyas del arte religioso y funerario. El Doncel de Sigüenza es considerado como una de las esculturas sepulcrales más importantes de España. Es de estilo renacentista y presenta, además de una exquisita ornamentación, una apacible expresión en el rostro del personaje que descansa plácidamente con un libro abierto entre sus manos.
Las plazas mayores con soportales y rollo de justicia en el centro constituyen un elemento típico de muchos pueblos de Guadalajara.