Según algunos historiadores, el origen de Jarandilla de la Vera se remonta al año 764, época en la que se cree que hubo un asentamiento griego en estas tierras. Sin embargo, los datos históricos más fidedignos señalan el origen de esta población durante la época de dominación romana. Los árabes convirtieron a este lugar en una plaza fuerte que fue reconquistada por Alfonso VIII y pasó a depender del término municipal de Plasencia. En el año 1369 Enrique II de Castilla concedió el señorío de esta población a los Álvarez de Toledo. En la actualidad, Jarandilla se ha convertido en una de las localidades más destacadas de la Comarca de la Vera, que vive de la agricultura, en concreto del cultivo del pimiento y el tabaco, y que se ha convertido en uno de los destinos turísticos más importantes de la zona.