Aunque es conocida la importancia de los asentamientos paleolíticos de la ribera del Manzanares y de sus pobladores celtíberos y romanos, los orígenes de un verdadero asentamiento en Madrid sólo se remontan al siglo IX, cuando Mohamed I levanta una fortaleza y amuralla el recinto que llamó Magerit. La dominación árabe perduró hasta que Alfonso VI la conquista definitivamente en 1083.
El Fuero de Madrid, otorgado por Alfonso VIII en 1202; la celebración de Cortes Generales en 1309 y la creación del Ayuntamiento en 1346 son los acontecimientos que precedieron al traslado de la Corte desde Toledo a Madrid en tiempos de Felipe II 1561, aunque no se convertiría en la capital de España hasta 1606. La ciudad experimentó un gran crecimiento durante el siglo XVII, al tiempo que el florecimiento de las artes y las letras se desbordaba en el llamado Siglo de Oro.
Con el reinado de Felipe V, que supuso la llegada de los Borbones, se abrió la Biblioteca Real y se crearon las Reales Academias de la Lengua, de la Historia, de Bellas Artes y de Medicina. Carlos III trajo el espíritu de la Ilustración, dando a la ciudad las dimensiones propias de una gran urbe. Fue considerado "el mejor Alcalde de Madrid" y numerosos monumentos de la ciudad se deben a él, aparte de algunas obras urbanísticas como el alcantarillado.
La invasión de Napoleón provocó una de las reacciones populares más conocidas del pueblo español. Aquel alzamiento contra las tropas francesas produjo el dos de mayo el fusilamiento de los cabecillas de la revuelta, un episodio que quedó inmortalizado en el famoso cuadro de Goya. Pero el siglo XIX también trajo otras revueltas como los pronunciamientos del reinado de Fernando VII, del período isabelino, la I República y la Restauración. En la Puerta del Sol se vivió la implantación de la II República en el primer tercio del siglo XX, a escasos años antes de que el sitio a Madrid mantuviera casi durante tres años de guerra a la capital bajo asedio.