Los primeros pobladores de la isla fueron las tribus caribes. Después llegaron los católicos irlandeses que huían de la persecución religiosa de su país. Estos cultivaron algodón, tabaco y caña de azúcar e hicieron de la isla un verdadero hogar irlandés. Hacia el siglo XVII, en la época en que la isla se llamó la Isla del Azúcar, llegaron esclavos negros de Africa para trabajar en las plantaciones. Entonces Montserrat se convirtió en un importante productor de azúcar.
La isla fue administrada como parte de la Federación de las Islas de Sotavento hasta 1956. En 1967 la isla mantuvo su estatus colonial y no se integró en la Liga de los Estados Asociados de las Antillas. Recientemente, en 1989, la isla fue casi destruida por el huracán Hugo, catástrofe de la que se ha recuperado con gran ímpetu.