El sur de Toscana es una zona menos turística. Para acceder a Pitigliano la mejor forma es por la carretera desde Manciano, 15 kilómetros al oeste. Pitigliano es muy conocido por su historia judía. Los judíos llegaron a Pitigliano en el siglo XIII, provinientes de Roma. Más tarde, en el siglo XVII, cuando los Médicis se anexionaron la zona, obligaron a los judíos a vivir en su gueto y vestir de co ... lor rojo. En el siglo XIX practicamente un tercio de la población de Pitigliano era judía, una comunidad que había crecido y había desarrollado talleres y artesanía por las calles del centro. Con la unificación italiana la comunidad judía tuvo más libertad para viajar y la mayoría fueron al sur para embarcarse hacia Palestina. Así, a comienzos del siglo XX la comunidad se había reducido considerablemente, quedando apenas 100 judíos en Pitigliano. Tras la Segunda Guerra Mundial la pequeña comunidad judía tenía que esconderse y muchos fueron protegidos por familias cristianas para que no se los llevaran los nazis. De todos modos muchos emigraron a ciudades como Roma o Florencia, donde las comunidades judías eran más numerosas. En el año 1950 la sinagoga de Pitigliano cerró y en la actualidad sólo quedan tres judíos residentes en la ciudad, un antiguo centro cultural judío.
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