Se comenzó a construir en 1354 por orden de Carlos IV de Alemania y I de Bohemia, siendo hasta 1836 el único medio para cruzar el río a pie. Hasta 1870 fue llamado puente de Praga o Puente de Piedra. Es prácticamente imposible visitar la ciudad y no pasar por el puente al menos una vez. Conectaba el sector comercial y el administrativo de Praga, siendo también lugar de negociaciones, recaudación de impuestos, celebración de juicios y ejecución de condenas.
Desde el siglo X hubo en ese lugar un puente de madera, hasta que en 1158 el rey Wladislaw I mandó levantar un puente hecho de piedra, nombrándolo en honor a su esposa Judith. Unos dos siglos después el puente fue arrasado por una riada, pero debido a lo necesario que era para el comercio y el transporte, Carlos IV comenzó a levantarlo de nuevo en 1352, encargando la misión al arquitecto Peter Parler, también responsable de la catedral.
El puente hace una pequeña curva en la parte donde la corriente del río es más fuerte, además de ser más largo que el cauce (el río tiene 330 metros de anchura en este punto, y el puente mide 520 metros de largo). Forma un aspa con el antiguo Puente de Judith, cerca de la iglesia de San Francisco de los Cruzados de Malá Strana. Los pilares del puente fueron elevados cuatro metros, el número de ojos aumentó hasta 16 y se ensanchó la calzada en 2 metros, llegando a los 10 m actuales.
Esta construcción ha estado presente en muchos momentos importantes de la historia de Praga, como por ejemplo en 1621, cuando se expusieron allí las cabezas de los husitas que fueron ajusticiados tras ser aplastado su levantamiento. No mucho tiempo después, en 1648, sirvió como defensa de la Ciudad Vieja durante el asedio de las tropas suecas. También sufrió daños en 1890, cuando una riada destruyó tres arcos del puente, pero se repusieron bajos las instrucciones de Josef Mocker. Fue en esta época cuando se llevó a cabo una restauración general del puente, que duró hasta la última, en 1967. Hasta este año los coches podían circular por él, pero después se restringió el tráfico rodado para no dañar la estructura.
Peter Parler, antes mencionado, situó las estatuas de los patrones de Praga, San Adalberto y San Procopio, en una de las caras de la torre de la parte de la Ciudad Vieja, que servía como arco de triunfo. También se colocaron allí imágenes de San Vito sentado sobre una maqueta del puente, de Carlos IV ya anciano y, a la izquierda, su hijo Wenceslao IV, su hijo. Muchas otras figuras y escudos decoraban el puente, siendo destruidas por las tropas suecas que atacaron la ciudad durante la Guerra de los Treinta Años. El mirador de la torre puede visitarse en horario de 10:00 a 17:00 horas, accediendo a él por una escalera de caracol con 138 peldaños. El tejado de este mirador fue añadido por Josef Mocker durante la reconstrucción que se hizo del puente en el periodo 1874-1878.
Tanto el rey Carlos IV como el arquitecto Peter Parler fallecieron sin llegar a ver terminado el puente. En el extremo oeste del puente, la puerta que da a Malá Strana se construyó en 1410, flanqueada por dos torres, siendo una imagen muy característica de Praga. La más pequeña de las dos torres era parte del antiguo puente de Judith (año 1166), siendo la más grande erigida en 1464, con un estilo gótico tardío. En la esquina derecha, dejando atrás la segunda de estas torres, se alza la casa de “las Tres Avestruces”, construida en 1585 y que desde 1976 es un hotel y restaurante de lujo.
Las estatuas del puente:
De las 32 estatuas situadas en el puente, 26 se colocaron allí entre 1706 y 1714. Trabajaron en ellas algunos de los mejores escultores que había en Praga en aquel momento, aunque las que pueden verse actualmente son reconstrucciones hechas hace poco tiempo, sustituyendo a las obras deterioradas o perdidas. Estas imágenes de santos no están elegidas al azar, sino que responden al espíritu de la Contrarreforma católica con la que la dinastía Habsburgo estaba muy implicada. Los más numerosos son los santos “nacionales”, como por ejemplo San Wenceslao, San Iwan, San Adalberto, Santa Lutgarda, Santa Ludmila, San Vito, San Norberto, San Segismundo, San Cirilo y San Metodio.

También aparecen representados los de la Compañía de Jesús: San Francisco Javier, San Ignacio de Loyola, San Francisco de Borja y San Vicente Ferrer. El resto de imágenes fue sufragado por cada una de las órdenes religiosas que había en Praga: los cistercienses San Bernardo; los dominicos Santo Domingo y Santo Tomás de Aquino; los agustinos San Agustín y San Nicolás Tolentino; los franciscanos San Francisco de Asís y San Judas Tadeo; los trinitarios San Juan de Matha y San Félix de Valois. Por parte de las distintas facultades de la universidad praguense, la facultad de Teología y Filosofía eligió a San Francisco Javier, ya que estaba dirigida por jesuitas; la de Medicina a San Cosme y San Damián; la de Derecho a San Yves, santo francés doctor en derecho.

Entre los grabados procedentes del siglo XVI, la única imagen que queda en el puente es un crucifijo, que fue sustituido por el que hay actualmente en 1629. La única escultura hecha en bronce de todo el puente es la de San Juan Nepomuceno, situada en medio del puente, siendo también la primera que se colocó. Cuenta la tradición que en mayo de 1383 Juan Nepomuceno (Jan z Pomuka o Nepomuka, en checo) fue lanzado al río Moldava desde el lugar donde se levanta su estatua. El motivo, según este relato, fue que Juan se negó a comunicar al rey Wenceslao IV unos hechos que le había contado la reina en confesión. Tres siglos después de su muerte se culminó el proceso de canonización de Juan, en 1729, pudiendo encontrarse muchas estatuas en su honor en Praga.