Durante la época medieval Siruela fue conocida como Villanueva de Siruela. Estelas tartésicas de Ruidero y otros hallazgos romanos y prerrománicos demuestran la importancia de esta población como núcleo histórico de la comarca, importancia que duraría hasta época musulmana y siglos posteriores. A su valor histórico durante toda la Edad Media, se suma la gran importancia que tuvo como uno de los centros más destacados de la Mesta durante la época de los Reyes Católicos y siglos posteriores.