La judería de Toledo fue considerada una de las más prósperas de España. Sus calles aún conservan su espíritu y apariencia especial y se diferencian de otras partes de la ciudad. A pesar de la prohibición de construir sinagogas, unas diez de ellas se erigieron en Toledo. De estos, solo dos han sobrevivido hasta el día de hoy.
En la antigüedad, Toledo fue considerada la Jerusalén española. Este apodo fue alimentado por la prosperidad de la judería, que estaba dominada por once sinagogas medievales. El barrio en sí estaba vallado y se consideraba una "ciudad dentro de una ciudad". Durante su primer siglo, la judería floreció y fue la más rica de Toledo. Por lo que después le trajo consecuencias, los cristianos españoles no querían tolerar el dominio de los judíos, y de vez en cuando los obligaban a pagar tributos. En los años siguientes, una plaga atacó a la judería y una vez que llego el dominio cristiano, los judíos fueron asesinados por miles y Fernando de Aragón e Isabel de Castilla decidieron poner fin a la vida judía en España emitiendo un decreto de expulsión de todos los judíos. Los que fueron bautizados podían quedarse. Otros fueron al norte de África, el Imperio Otomano y el territorio de Palestina. Toda la propiedad de los judíos fueron confiscados, vendidos, siendo transferidos a propiedad de la iglesia y representantes de la nobleza. También se vendieron lápidas del cementerio judío.
Solo una parte modesta del antiguo barrio judío ha sobrevivido hasta nuestros días. De mayor interés son los monasterios de San Juan de los Reyes y la Iglesia de San Román, así como las sinagogas de Santa María la Blanca y Tránsito.
Sin embargo, no tendrás que limitarte a un simple paseo. En Tránsito se encuentra el Museo Sefardí, donde se puede conocer en detalle la vida de los judíos en España, y en Santa María la Blanca se realizan regularmente diversas exposiciones y jornadas de cultura judía, donde todos son invitados con gusto. Además, es en la judería donde se ubica la famosa casa-museo de El Greco, donde se pueden admirar las pinturas del pintor, y también conocer su vida y conocer más sobre la vida de este maestro.