Inmenso como su historia es el paraíso artístico de esta región-museo. Su patrimonio artístico figura entre los más importantes de Europa y muchos son los estilos que configuran sus monumentos, en buena medida gracias a su condición de cruce de caminos.
La rudeza de su carácter no impidió a los visigodos realizar sencillas, pero bellas iglesias como la de San Pedro de La Nave (Zamora), Quintanilla de las Viñas (Burgos), San Juan de Baños (Palencia) y la cripta de la catedral palentina. Estas construcciones son de dimensiones moderadas y se caracterizan por su planta de cruz latina o griega y por el arco de herradura.
De influencia musulmana son dos de los estilos que caracterizan algunas obras en Castilla: el mozárabe y el mudéjar. El primero era el que dejaron los cristianos expulsados de territorio musulmán y se reconoce por las techumbres adinteladas, la ornamentación vegetal y el arco de herradura. Ejemplos de arte mozárabe son en León las iglesias de San Miguel de Escalada, Santo Tomás de las Ollas y Santiago de Peñalba; en Valladolid la iglesia de San Cebrián de Mazote; y en Soria la iglesia de San Baudilio de Berlanga. Menos muestras hay del arte de los musulmanes convertidos al cristianismo: el mudéjar. De él se conservan en León las iglesias de San Pedro de las Dueñas y San Tirso de Sahagún.
El románico vino a Castilla de la mano de los peregrinos jacobeos y sus cánones tuvieron por modelo la gran abadía francesa de Cluny: arco de herradura y bóveda de cañón en grávidas construcciones. Entre otras manifestaciones destacan el monasterio de Santo Domingo de Silos en Burgos, la iglesia de San Martín de Frómista en Palencia, la catedral vieja de Salamanca y la catedral de Zamora. A partir del siglo XIII el románico dará paso al arte gótico, procedente de la orden de Cister, que se caracteriza por la esbeltez de los edificios y la profusión de ventanales vidriados en ellos. Góticas son total o parcialmente las catedrales de León, Burgos,Astorga, Ávila, Burgo de Osma, Salamanca, Ciudad Rodrigo, Palencia, Segovia y Soria.
En el plateresco se conjugan las últimas manifestaciones del gótico español y los albores de la siguiente centuria. La fastuosidad decorativa y los elementos clasicistas son los elementos predominantes en la casa de las Conchas de Salamanca, el convento de San Marcos de León o el colegio de San Gregorio de Valladolid. Al gusto plateresco se contrapone el herreriano, que debe su nombre a Juan Bautista de Herrera, arquitecto de El Escorial, a quien se debe el primer proyecto de la catedral de Valladolid. Y de nuevo lo contrario, el Barroco de ornamentación ampulosa y composición escenográfica sustituye la simplicidad del estilo anterior. Del barroco es el conjunto escultórico de los imagineros Gregorio Fernández, Juan de Juni, Juan de Mesa y Manuel Pereyra; y también, la plaza Mayor de Salamanca, la ampliación de la catedral de Valladolid y el palacio de La Granja en Segovia.
Muchas son las comarcas que componen cada provincia de Castilla y León y distintas costumbres tienen también las gentes que la pueblan. Pero, todas ellas guardan algo en común: su carácter adusto y su temperamento frío. Este estoicismo puede considerarse como rasgo heredado de los infortunios que ha sufrido esta tierra durante su historia llena de sequías, heladas, plagas, guerras o hambrunas. Sin embargo y pese a los avatares sufridos, los autores de la Generación del 98 quisieron emprender la reconquista espiritual de los gobernantes y de las clases burguesas emergentes en su tiempo a partir de la intrahistoria de este pueblo: del silencioso vivir cotidiano de la sociedad rural castellana. Entonces había que olvidar glorias y victorias, y había que volver a las tradiciones y usos populares de la vieja Castilla para restaurar el país. Azorín, Unamuno, Machado, entre otros, no consiguieron levantar a España después del Desastre y además, más tarde fue herida de nuevo por una guerra.En estos tiempos Miguel Delibes denuncia en sus obras la realidad de una Castilla rural deprimida económica y socialmente, presa de sus miedos y atavismos seculares y olvidada por la España oficial.
