Chicago fue, durante muchos años, una de las mayores productoras de carne de todo el país, quizás por ello, su gastronomía se base en las costillas a la barbacoa, los filetes con patatas y los grandes chuletones. Como en cualquier ciudad de Estados Unidos, hay restaurantes para todos los gustos: italianos, franceses, españoles (de los mejores en todo el país), thailandeses, chinos, cajunes, japoneses y un largo ecétera. Además, cuentan con la ventaja de no ser demasiado caros. No hay que olvidarse de los típicos restaurantes de comida rápida, donde se puede optar por la comida tex mex de origen mexicano, las hamburguesas (aquí está el famoso McDonald´s de los sesenta) o las pizzas. Son muy conocidas estas últimas por una de sus variedades, las "pizzas Deep Dish".
La zona de Gold Coast y Lincoln Park contiene varios restaurantes de categoría, pero los centros comerciales ofrecen mesas comunes para puestos de comida de todas las procedencias. Es una buena opción pues habrá gustos para todos. Uno de estos está localizado en el puerto, por lo que se puede disfrutar de la vista del Lago Michigan.
Los restaurantes de Chicago no se limitan a ofertar buena comida, sino que dan entretenimiento, como los temáticos (el Rainforest -Selva Tropical- en el que se puede sufrir un huracán mientras que se come un pastel de manzana) o monólogos cómicos, teatrales, etc.