Una fecha clave en la historia de esta ciudad es el 9 de julio de 1558, cuando los turcos, comandados por Barbarroja, saquearon la ciudad, diezmaron a la población y convirtieron a la esclavitud a casi 3500 de sus habitantes. Por ello, cada 9 de julio se lee en un acto solemne del pleno del Ayuntamiento de Ciutadella el Acte de Constantinoble, un documento del siglo XVI que relata las desgracias sufridas tras el asalto de los turcos.
Pero no fueron ellos los únicos que invadieron la isla. Los árabes convirtieron a Ciutadella en capital y puerto de Menorca. Comerció entonces con lana, cuero y grano. Un privilegio que mantuvo tras la ocupación cristiana en el siglo XIII. Sin embargo fue Richard Kane, primer gobernador inglés de la isla, quien acabó por relegar la ciudad al letargo, al convertir a Maó Mahón en el nuevo centro de gestión. Afortunadamente, en el siglo XIX volvió a recuperar prestigio gracias a la industria de la zapatería.