Todos los lunes por la noche se lleva a cabo una de las fiestas callejeras más importantes del Caribe, cuando Montego Bay es anfitrión de Mo Bay Night Out. Tanto visitantes como residentes se dan cita en este carnaval en Gloucester Avenue para divertirse al ritmo de las bandas de percusiones, así como de reggae y calipso.
También se llevan a cabo diversas celebraciones anuales como el Reggae Sunsplash, el cual es un festival musical del renombre mundial que se efectúa en Kingston, todos los años en verano, y que atrae a más de 25 mil personas. El evento incluye la presentación de grandes del reggae como Jimmy Cliff y Ziggi Marley, en una celebración que se prolonga todo el día y toda la noche, durante una semana.
Otra pintoresca cita durante el mes de agosto es el Día de la Independencia de Jamaica. En esta festividad, el canto, el baile y las exposiciones artísticas y competencias de cocina, culminan en un desfile de disfraces y en una fiesta que, en Kingston, dura toda la noche. A partir de allí, los juerguistas profesionales se transportan bailando hacia Port Antonio para participar en el alegre Jamboree de 10 días, el cual incluye parrilladas en la playa, cabarets y, desde luego, durante toda la noche al ritmo de grupos locales de soca y reggae.
En abril, la fiebre de Carnaval invade la isla durante nueve días con desfiles, bailes, concursos de disfraces y una “guerra entre bandas” que utilizan sus mejores expresiones artísticas.
Los días festivos oficiales son el 1 de enero, 21 de febrero, 5 y 8 de abril, Carnaval de Jamaica, Carnaval de Negril, Regata de Pascuas, 23 de mayo, 6 de agosto (Día de la Independencia), 16 de octubre y 25, 26 y 31 de diciembre, días de Navidad y fin de año.