La ocupación árabe y el avance de las tropas leonesas del Rey Alfonso IX hacia la conquista de la ciudad de Badajoz en 1230, fueron los primeros hechos históricos documentado que nos habla de Olivenza y en el cual se cita que el rey cederá parte de la comarca oliventina a la Orden del Temple que había participado en su conquista en 1228. La ocupación de los Templarios durará hasta el 1278, en que fueron expulsados por el Rey Alfonso X El Sabio. Pocos años después Olivenza pasó a poder portugués por el Tratado de Alcañices en 1297, firmado con el Rey de Castilla Fernando IV, creciendo la villa en importancia urbanística y convirtiéndose en un núcleo de gran valor estratégico para el reino portugués, en el margen izquierdo del río Guadiana. Esto llevó a Olivenza a pertenecer en repetidas ocasiones a ambos reinos vecinos. La llamada "Guerra de las Naranjas" daría como resultado en 1801 la firma del Tratado de Badajoz, por el cual se ponía límite a los reinos de España y Portugal en esta zona extremeña, por lo que Olivenza pasó a formar parte de territorio español.