La Puerta de Bisagra original fue erigida por los musulmanes durante el siglo X. Esta versión renacentista de la Nueva Puerta de Bisagra fue diseñada por Alonso de Covarrubias en 1559. Fue el arquitecto más prolífico de Toledo durante el siglo XVI. Entre sus obras se encuentran la Catedral de Toledo, el Alcázar y el Hospital de Tevera. La Puerta de Bisagra Nueva es una de las estructuras más reconocidas de la ciudad debido a las torres gemelas coronadas con un motivo de damero verde y blanco. Esta vista de la ciudad lleva el escudo de armas de Carlos I. También conocido como Carlos V, fue rey del Imperio Español y Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico durante la primera mitad del siglo XVI.
Su historia no es muy conocida hasta su restauración a mediados del siglo XVI, en 1550. Hay constancia de que fue adjudicada por Alfonso VIII de Castilla a la cercana iglesia de Santiago del Arrabal en el siglo XII.
La remodelación del conjunto de edificios se debió a la necesidad de mejorar el recorrido entre la ciudad y el recién construido hospital de San Juan Bautista, también llamado hospital del Cardenal Tavera.
Fue el arquitecto toledano Alonso de Covarrubias quien dirigió las obras de remodelación, que se prolongaron hasta mediados del siglo XVI, ya bajo el reinado de Felipe II y la dirección del arquitecto Juan Bautista Monegro, aunque el verdadero arquitecto y artista de la remodelación fue Covarrubias.