La historia de la Comunidad está ligada a la de la capital. Aunque los árabes y romanos rondaron por estas tierras, no fue hasta el siglo XIII cuando este territorio empezó a adquirir algo de importancia. De todas formas, fue a partir de Felipe II cuando toda la región comienza a desarrollarse de forma más clara. La llegada a la Corte no sólo afectó a la capital, sino también a sus alrededores, buenos terrenos de caza y con un clima que en ocasiones aliviaba los males de la nobleza.
El camino que unía la villa con el Monasterio de El Escorial creció para acoger a un séquito real que no sólo se dirigía hasta este bello enclave, sino que también se acercaba hasta la Granja de San Ildefonso. Aunque no fueron sólo las tierras del norte las que se vieron favorecidas por este tránsito y querencia de la aristocracia, sino también la zona sur. Los fértiles terrenos de Aranjuez, con el río Tajo alimentando sus huertas, atrajeron pronto a la corona, quien en un principio lo destinó solamente para usos reales. Con el tiempo crecieron palacetes en torno al Palacio de Aranjuez y sus jardines, y la nobleza no quiso perderse las fiestas que se celebraron aquí en tiempos de Carlos IV y Godoy.
Pero los alrededores de Madrid también han sido testigos de nuestra historia: Aranjuez vivió el motín homónimo a finales del reinado de Carlos IV; Móstoles fue uno de los primeros pueblos en firmar la sublevación contra los franceses; Alcalá de Henares fue importante centro universitario; Paracuellos del Jarama, testigo de la dureza de la guerra civil, amén de los numerosos pueblos que tuvieron que vivir el largo asedio que se produjo a la capital en esa misma contienda; el Valle de los Caídos, homenaje franquista a los caídos en combate; y otros tantos sucesos que salpican de anécdotas e historias numerosos puntos de la comunidad.